2011年至2017年：克里夫兰骑士
厄文对上拉塞尔·威斯布鲁克
2014年1月23日，凯里·厄文入选2014年NBA全明星赛东部全明星首发控球后卫。厄文2014年NBA全明星赛缴出31分14助攻带领下帮助东部全明星以163：155逆转击败西区全明星中断西部全明星三连胜，赛后也获选全明星赛MVP。
2015年1月9日，厄文在面对波特兰拓荒者的时候，末节压哨绝杀三分，写下生涯次高55分，整场36投17中，3分出手更是19投11中，罚球10罚全中，拿下55分。
两个月后的3月13日，厄文在面对圣安东尼奥马刺的比赛中，投入压哨的追平三分球，并在延长赛OT击败马刺。这场厄文写下自己个人历史，改写下原本由勒布朗·詹姆斯在骑士单场的得分纪录。这场他砍下生涯新高57分，FG32投20中，三分球7投全中，罚球10罚全中，带领骑士在客场击败马刺。
在2015年的赛季中，詹姆斯与他带领克里夫兰骑士睽违8年再度进入了总决赛。因厄文在总决赛第一场面对汤普森一次切入进攻意外负伤离场并接受膝盖手术，剩馀冠军赛全数报销，克里夫兰骑士最后以2:4败给金州勇士。
2016年詹姆斯与厄文再次带克里夫兰骑士进入总冠军赛，再度碰上金州勇士，第四战过后克里夫兰骑士陷入1比3落后。第五战过后，詹姆斯和欧文成为史上第一队同队成员在总冠军赛砍下超过40+分(两者都有41分)的两位球员。欧文也成为继威尔特·张伯伦之后，首位也是唯一一位在NBA总决赛上攻入40分或以上，同时有超过70%的命中率的球员（24投17中，命中率70.8%）。
2016冠军战抢七大战，第四节55秒关键时刻，面对连两届MVP史蒂芬·柯瑞的防守下右侧翼投进关键三分，让比分变成92比89，最后克里夫兰骑士以93比89战胜金州勇士夺得总冠军，整个系列赛厄文场均攻下27.1分3.9助攻3.9篮板2.1抄截。克里夫兰骑士夺得队史第一次总冠军。并且在总决赛大比分1:3落后下连胜三场夺得冠军，亦为NBA历史上首次在总冠军战中从1:3的劣势中连胜三场夺得冠军的球队 。
